Chelsea đứt mạch toàn thắng trên sân Swansea
	Cầm hòa Chelsea, Liverpool lập kỷ lục mới ở Premier League

5. Liverpool 5-1 Chelsea (Premier League, 1996/97)

Cả hai đội bóng đều nuôi mộng có suất dự cúp châu Âu mùa giải sau. Chelsea hành quân tới Anfield vào tháng 9/1996 và đoàn quân của Roy Evans đã vùi dập đối thủ không thương tiếc. Tiền đạo hàng đầu của đội chủ nhà Robbie Fowler mở tỉ số sau chỉ 15 phút đấu và sau đó đến lượt bản hợp đồng mới Patrik Berger tỏa sáng nhân đôi cách biệt. Bàn phản lưới nhà của Andy Myers và các pha lập công của Berger, John Barnes giúp Liverpool dẫn trước 5-0 sau chỉ một giờ thi đấu.

Chelsea ghi bàn thắng danh dự muộn màng khi Frank Leboeuf thực hiện thành công quả phạt đền. Cuối mùa giải, Chelsea không thể có suất dự cúp châu Âu vì thiếu hai điểm.

Patrik Berger

4. Liverpool 0-2 Chelsea (Premier League, 2013/14)

Vào ngày 27/4/2014, Chelsea chẳng còn mục tiêu nào lớn, trong khi Liverpool cần một điểm để rộng cửa vô địch. Không ai nghĩ Chelsea có thể gây đột biến tại Anfield, thực tế thì đoàn quân của Mourinho cũng bị đối phương dồn ép liên tục. Tuy nhiên, trong một trận cầu vô duyên, Liverpool thất bại 0-2 với cú trượt chân ngã kinh điển của Steven Gerrard. Một pha trượt ngã vô duyên của đội trưởng The Kop ở cuối hiệp một giúp Demba Ba lấy bóng băng xuống hạ gục thủ thành Mignolet mở tỉ số. Liverpool dồn lên tấn công trong hiệp hai nhưng không được, họ dính đòn phản công ở phút cuối trận và Willian đã ấn định chiến thắng 2-0.

Thất bại trước Chelsea khiến Liverpool kết thúc 16 trận bất bại và bắt đầu trượt dốc, họ dâng cúp vào tay Man City. Quả thật, nhắc tới trận cầu này, nhiều khán giả của The Kop vẫn còn uất ức.

Chelsea đã khiến Liverpool mất chức vô địch năm 2014

3. Liverpool 4-1 Chelsea (Premier League, 2011/12)

Vào ngày 5/5, Chelsea đánh bại Liverpool 2-1 ở chung kết FA Cup. Tuy nhiên, thầy trò Matteo nhận trái đắng khi làm khách trên sân Anfield ba ngày sau đó. Liverpool chơi thăng hoa và vùi dập đối thủ. Michael Essien phản lưới nhà giúp Liverpool mở tỉ số, các bàn thắng của Jordan Henderson và Daniel Agger giúp cho đội chủ nhà dẫn trước ba bàn ngay trong hiệp một. Ramires ghi bàn rút ngắn tỉ số ở đầu hiệp hai, nhưng không lâu sau đó Jonjo Shelvey đã ghi bàn thất lập khoảng cách ba bàn.

Thất bại trước Liverpool khiến Chelsea tan mộng vào tốp 4. Đội chủ sân Stamford Bridge tưởng như không thể dự Champions League mùa giải sau đó. Nhưng may mắn lại mỉm cười khi Chelsea trở thành nhà vô địch Champions League sau khi đánh bại Bayern Munich và vẫn được tham dự sân chơi này.

Liverpool "trả thù" thành công Chelsea

2. Chelsea 3-2 Liverpool ( Chung kết League Cup, 2004/05)

Mourinho tới với Chelsea và ngay lập tức biến đội bóng này trở thành một đội bóng đáng sợ của xứ sương mù. Điều rất thú vị là chiếc cúp đầu tiên mà chiến lược gia người Bồ Đào Nha giành được là sau khi đánh bại Liverpool, đội bóng giàu thành tích nhất xứ sương mù khi đó.

Trên sân Cardiff, ngay phút đầu tiên John Arne Riise vô lê giúp đoàn quân của Rafael Benitez mở tỉ số. Lợi thế dẫn bàn của Liverpool được duy trì khá dài, nhưng tới phút 79 Steven Gerrard đã làm tung lưới nhà và giúp Chelsea quân bình tỉ số 1-1. Hai đội hòa trong 90 phút và buộc phải thi đấu hiệp phụ. Ở hiệp phụ thứ hai, Chelsea chớp nhoáng ghi hai bàn do công của Didier Drogba và Mateja Kezman. Rất nhanh, Antonio Nunez giúp Liverpool rút ngắn tỉ số xuống 2-3 khi trận đấu còn 7 phút thi đấu. Khoảng thời gian còn lại Chelsea đã bảo vệ được mành lưới và Mourinho có cúp bạc đầu tiên cùng Chelsea.

Drogba ghi bàn trong chung kết League Cup 2005

1. Chelsea 4-4 Liverpool (tứ kết Champions League, 2008/09)

Trận bán kết lượt đi trên sân nhà, Liverpool chơi không tốt để cho Chelsea thắng 3-1. Những tưởng The Kop sẽ buông xuôi nhưng đội bóng này lại nhập cuộc đầy hứng khởi trên sân vận động Stamford Bridge tại lượt về.

Liverpool khiến đối phương choáng váng khi ghi hai bàn ở nửa đầu hiệp một do công của Fabiano Aurelio và Xabi Alonso. Phải cần tới 15 phút giờ nghỉ của hiệp hai, Hiddink mới giúp các học trò bình tĩnh trở lại. Trong 15 phút đầu hiệp hai, Didier Drgoba và Alex đã giúp đội chủ nhà gỡ hòa. Sau đó Lampard giúp Chelsea vượt lên dẫn 3-2, nhưng Liverpool không đầu hàng, họ có liên tiếp các bàn thắng của Lucas và Dirk Kuyt để vượt lên dẫn 4-3 khi trận đấu còn khoảng 10 phút. Những phút cuối rất căng thẳng, bởi chỉ cần ghi thêm một bàn là đủ Liverpool loại Chelsea. Tuy nhiên, giấc mơ của người hâm mộ The Kop tan tành ở phút 89, khi Lampard quân bình tỉ số 4-4

Lampard đã chấm dứt giấc mơ Champions League của Liverpool năm 2009